2.2　烷烃的命名

有机化合物种类繁多、数目庞大，同分异构体也多，因此，给每一个有机物一个科学而又不与其他物质重复的名称尤为重要。烷烃的命名法是其他有机物命名的基础。常用的烷烃命名法有普通命名法、衍生物命名法和系统命名法。但前两者只适用于较简单的烷烃，对结构复杂的烷烃则不适用。

2.2.1　烷基的名称

烷烃可用RH表示，烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团称为烷基，用R—表示。常见的烷基及其名称如下。

2.2.2　普通命名法

普通命名法又称习惯命名法。对碳原子数不超过10个的烷烃，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数目，碳原子数超过10个的以中文数字十一、十二、十三等表示，称为“某烷”。

对有特定结构的同分异构体，在“某烷”前加词缀“正”、“异”、“新”来区别：“正”表示直链烷烃，“异”表示在链端第二个碳原子上有一个甲基支链，“新”表示在链端第二个碳原子上有两个甲基支链。例如：

2.2.3　衍生物命名法

烷烃的衍生物命名法就是把所有的烷烃看作甲烷的烷基衍生物来命名。命名时把烷烃分子中含氢最少的碳原子作为甲烷的碳原子，与其相连的烃基作为甲烷氢原子的取代基。如乙烷可看作甲烷中的一个氢原子被甲基取代的产物，称为甲基甲烷。

2.2.4　系统命名法

目前有机化合物最常用的命名法是由国际纯粹化学和应用化学联合会（IUPAC）制定的系统命名法。我国现用的系统命名法，是中国化学会根据IUPAC制定的命名原则，结合中文的特点制定的。

在系统命名法中，直链烷烃的命名与普通命名法相似，但在名称前不加“正”字。对于支链烷烃其系统命名规则如下：

①选择含碳原子最多的一条链作为主链，根据主链上的碳原子数称为“某烷”，主链以外的支链作为取代基。

②从距离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字将主链碳原子编号，以确定取代基的位置。对有两个或两个以上取代基的烷烃，编号应遵守“最低系列原则”，即：当碳链从不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号系列，则由小到大依次比较各种编号顺序中取代基的位次，选择最先出现位次小的编号方式。

③取代基名称写在主链名称之前。取代基的位次写在相应取代基名称前面，在表示位置的阿拉伯数字与中文字之间要用半字线“-”相连接；相同取代基合并写，由小到大依次标明其位次，位次之间用逗号分隔，并用二、三等中文数字表示相同取代基的数目；不同取代基的命名顺序遵守“次序规则”，较优基团后列出。

取代基的次序规则（用“>”表示“优于”）如下：

a.将各取代基与主链直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的为较优基团；同位素中质量大的为较优基团。例如：

I>Br>Cl>S>F>O>N>C>D>H>:（孤对电子）

b.如果各取代基的第一个原子相同，则按原子序数大小，依次比较与其相连的其他原子（次连原子），首先比较次连原子中最大的原子，若最大原子相同，再比较次连原子中第二大的原子，依此类推，直到找出较优基团。表2-2列出了部分取代基的优先顺序。

c.含双键或三键的基团，可以看作与两个或三个相同的原子连接。

④如果取代基较复杂，则从与主链相连的碳原子开始对支链编号，把支链上的取代基的位次、个数、名称写在支链名称前，一并用括号括上。若烷烃结构中有两条或两条以上同碳原子数的不同长链时，则以取代基多的一条长链为主链。